Auf einem felsigen Bergrücken an der Wasserscheide zwischen Main und Werra erhebt sich der ehemalige Stammsitz der Grafen von Henneberg, die Burgruine Henneberg. Die erste herrschaftliche Burganlage wurde vermutlich Ende des 11. Jahrhunderts zum Schutz der Straße von Würzburg nach Meiningen errichtet und in den folgenden Jahrhunderten mehrfach umgebaut. Ihre Glanzzeit erlebte die Burg unter Graf Poppo VII. zwischen 1212 und 1245. Nach der Verlegung der gräflichen Residenz in die Bertholdsburg nach Schleusingen im Jahr 1274 wurde die Burg Henneberg vorwiegend als Amtssitz genutzt und von einem Vogt sowie zahlreichen Burgmannen bewohnt. Ihrer Zerstörung in den Bauernkriegen folgte ein teilweiser Wiederaufbau. Der größte Teil der Gebäude wurde jedoch abgetragen und war kurze Zeit später bereits Ruine. Die Burgruine Henneberg gehört zu den weitläufigsten Wehranlagen Thüringens. Heute tritt sie vor allem durch ihren Burggraben, die Ringmauer, den unteren Teil ihres imposanten Bergfrieds, die Außenmauer ihres Palas und die Überreste vom Wohnhaus eines Burgmannes in Erscheinung. Ein bei der Erweiterung des Palas im 14. Jahrhundert abgetragener Rundturm wurde im 19. Jahrhundert wieder errichtet und wird nun von den Außenwänden des Wohnhaus scheinbar durchschnitten. Die übrige Bebauung, darunter die polygonale Apsis der ehemaligen Burgkapelle, blieb als niedrige Grundmauern erhalten. Weitere archäologisch nachgewiesene Fundamentmeuern liegen unter der Grasnarbe.